На запад от Боброва всего километров сорок до Дона. Это была южная граница государства, «польская украина», то есть полевая, степная окраина. Никто не решался строиться здесь; ногайские и крымские кочевники нападали на охотников, убивали их или уводили в плен, отнимали снаряжение, добычу и деньги, угоняли лошадей, разоряли рыболовецкие станы. Однако историки считают, что население, хоть и редкое, существовало здесь как минимум с ХIV столетия, и первыми были бродники — прямые предшественники казачества. В лесных местах проживало и более древнее русское население — бортники, собиратели пчелиного мёда и других продуктов пчеловодства. А дальше к югу до самого Крыма расстилалась бескрайняя степь.

Уже в 1686 году на Битюге стали селиться люди, которым не хватило места на менее опасных землях, в пределах Белгородской черты. Некоторые имели бумаги («крепи») на землю, иные занимали участки на свой страх и риск. По царскому указу 1686 года, вдоль реки Битюг в районе Бобровского юрта появилась линия жителей, свезённых из Воронежа, Ельца и Коротояка, «для охранения границы». В 1697-м на месте Бобровского юрта, сдававшегося во временную аренду наезжающим промысловым людям для рыбной и звериной ловли, возникла слобода Бобровская: по переписи 1698 года в ней — 18 дворов и 14 хозяев.

Но, как писал историк С. М. Соловьёв, «тяжёл был Дон расколами; тяжёл и козацкими притязаниями, которых никак не могли допустить в Москве». В государстве начиналась усиленная работа, усердная служба. Меж тем воеводы доносили с мест: городские, слободские и всяких чинов жилецкие люди, их свойственники и родственники, их крепостные мужики и вольные крестьяне не хотят служить государевой службы и податей платить, не хотят быть у строения морских судов, у стругового дела, у лесной работы, в кормщиках, на плотах, хотят жить своей волей и чуть что бегут на Дон.